Jeugd en achtergrond
Constantine D’Amato werd op 17 januari 1908 geboren in The Bronx, New York, in een Italiaans-Amerikaans gezin. Zijn ouders waren afkomstig uit Toritto, in de provincie Bari in de Zuid-Italiaanse regio Puglia. Zijn vader werkte in The Bronx als bezorger van ijs en kolen. Tijdens zijn jeugd raakte D’Amato sterk betrokken bij het katholicisme en overwoog hij zelfs om priester te worden.
Als jonge bokser kwam hij uit in het vedergewicht en lichtgewicht. Een oogblessure die hij opliep tijdens een straatgevecht verhinderde later dat hij een proflicentie kreeg. D’Amato sprak ook over het fysieke geweld dat hij in zijn jeugd van zijn vader ondervond. Hij zei dat hij daar geen wrok aan overhield en geloofde dat deze ervaringen hem gedisciplineerder hadden gemaakt.
Eerste clubs en onafhankelijkheid
Op 22-jarige leeftijd richtte D’Amato samen met Jack Barrow de Empire Sporting Club op in de Gramercy Gym in Manhattan. Hij woonde daar jarenlang en wachtte er naar eigen zeggen op een kampioen. Veel van zijn beste boksers werden echter door managers met betere connecties weggehaald. Een bekend voorbeeld was Rocky Graziano, die via andere trainers en managers wereldkampioen bij de middengewichten werd.
In de jaren vijftig verzette D’Amato zich tegen de macht van de International Boxing Club of New York, die een groot deel van de bokspromotie beheerste. Hij weigerde zich volgens de beschikbare bronnen aan die machtsstructuur te onderwerpen en zijn boksers werden niet gekoppeld aan door de IBC georganiseerde partijen. De organisatie werd later ontbonden nadat zij de antitrustwetgeving had overtreden.
Catskill en Mike Tyson
Na de periodes met Patterson en Torres verhuisde D’Amato naar Catskill, New York, waar hij de Catskill Boxing Club opende. Daar ontmoette hij Mike Tyson, die op dat moment op een nabijgelegen jeugdinstelling verbleef. D’Amato nam een vaderlijke rol in zijn leven op zich, trainde hem en hielp hem zijn zelfvertrouwen en technische basis op te bouwen. Teddy Atlas hielp hem korte tijd, waarna Kevin Rooney, een protégé van D’Amato, een belangrijke rol in Tyson’s verdere training kreeg.
Joe Hadley en andere leerlingen
Ook amateurbokser Joe Hadley werd door D’Amato getraind. Hadley won zes keer de Golden Gloves in Memphis en de Mid-South. In 1976 nam hij deel aan een vroeg gevecht tussen verschillende vechtsportdisciplines tegen karatekampioen David Valovich. Om met zowel stoten als trappen rekening te houden, paste Hadley de peek-a-boo-benadering aan. Hij won het gevecht door een knock-out in de eerste ronde.
Camille Ewald en voogdij
D’Amato had tientallen jaren een hechte relatie met Camille Ewald. Zij ondersteunde zijn werk met jongeren die extra begeleiding nodig hadden en stelde haar huis beschikbaar als opvangplek voor leerlingen van D’Amato. Samen namen zij juridische voogdij over Mike Tyson op zich, met als doel hem persoonlijk en financieel te beschermen binnen de harde bokswereld.