Ungdom og baggrund
Constantine D’Amato blev født den 17. januar 1908 i The Bronx, New York, i en italiensk-amerikansk familie. Hans forældre kom fra Toritto i provinsen Bari i den syditalienske region Puglia. Hans far arbejdede i The Bronx som leverandør af is og kul. I sin ungdom blev D’Amato stærkt involveret i katolicismen og overvejede endda at blive præst.
Som ung bokser konkurrerede han i fjervægt og letvægt. En øjenskade , som han pådrog sig under et gad slagsmål, forhindrede senere, at han fik en professionel licens. D’Amato talte også om den fysiske vold, han blev udsat for af sin far i sin ungdom. Han sagde, at han ikke bar nag over det og mente, at disse oplevelser havde gjort ham mere disciplineret.
De første klubber og uafhængighed
I en alder af 22 år grundlagde D’Amato sammen med Jack Barrow Empire Sporting Club i Gramercy Gym på Manhattan. Han boede der i mange år og ventede efter eget udsagn på en mester. Mange af hans bedste boksere blev dog lokket væk af managers med bedre forbindelser. Et kendt eksempel var Rocky Graziano, som via andre trænere og managers blev verdensmester i mellemvægt.
I 1950'erne gjorde D’Amato modstand mod magten hos International Boxing Club of New York, som kontrollerede en stor del af bokspromoveringen. Ifølge de tilgængelige kilder nægtede han at underordne sig denne magtstruktur, og hans boksere blev ikke sat til at møde modstandere i stævner arrangeret af IBC. Organisationen blev senere opløst, efter at den havde overtrådt antitrustlovgivningen.
Catskill og Mike Tyson
Efter perioderne med Patterson og Torres flyttede D’Amato til Catskill, New York, hvor han åbnede Catskill Boxing Club . Her mødte han Mike Tyson, som på det tidspunkt opholdt sig på en nærliggende ungdomsinstitution. D’Amato påtog sig en faderlig rolle i hans liv, trænede ham og hjalp ham med at opbygge selvtillid og et teknisk fundament. Teddy Atlas hjalp ham i kort tid, hvorefter Kevin Rooney, en protegé af D’Amato, fik en vigtig rolle i Tysons videre træning.
Joe Hadley og andre elever
Amatørbokseren Joe Hadley blev også trænet af D’Amato. Hadley vandt Golden Gloves seks gange i Memphis og Mid-South. I 1976 deltog han i en tidlig kamp mellem forskellige kampsportsdiscipliner mod karatemesteren David Valovich. For at tage højde for både slag og spark tilpassede Hadley peek-a-boo-metoden. Han vandt kampen på knockout i første omgang.
Camille Ewald og værgemål
D’Amato havde et tæt forhold til Camille Ewald i årtier. Hun støttede hans arbejde med unge, der havde brug for ekstra vejledning, og stillede sit hjem til rådighed som opholdssted for D’Amatos elever. Sammen påtog de sig det juridiske værgemål for Mike Tyson med det formål at beskytte ham personligt og økonomisk i den hårde bokseverden.