Ungdom og bakgrunn
Constantine D’Amato ble født 17. januar 1908 i The Bronx i New York, i en italiensk-amerikansk familie. Foreldrene hans kom fra Toritto i provinsen Bari i den sør-italienske regionen Puglia. Faren hans arbeidet i The Bronx som leverandør av is og kull. I ungdommen ble D’Amato sterkt involvert i katolisismen og vurderte til og med å bli prest.
Som ung bokser konkurrerte han i fjærvekt og lettvekt. En øyeskade som han pådro seg under et gatebråk, hindret ham senere i å få profflisens. D’Amato snakket også om den fysiske volden han ble utsatt for av faren i ungdommen. Han sa at han ikke bar nag på grunn av dette, og mente at disse erfaringene hadde gjort ham mer disiplinert.
De første klubbene og uavhengighet
I en alder av 22 år grunnla D’Amato Empire Sporting Club sammen med Jack Barrow i Gramercy Gym på Manhattan. Han bodde der i mange år og ventet etter eget utsagn på en mester. Mange av hans beste boksere ble imidlertid hentet av managere med bedre forbindelser. Et kjent eksempel var Rocky Graziano, som via andre trenere og managere ble verdensmester i mellomvekt.
På 1950-tallet motsatte D’Amato seg makten til International Boxing Club of New York, som kontrollerte en stor del av boksepromoteringen. Ifølge tilgjengelige kilder nektet han å underordne seg denne maktstrukturen, og bokserne hans ble ikke satt opp i kamper arrangert av IBC. Organisasjonen ble senere oppløst etter at den hadde brutt antitrustlovgivningen.
Catskill og Mike Tyson
Etter periodene med Patterson og Torres flyttet D’Amato til Catskill i New York, der han åpnet Catskill Boxing Club . Der møtte han Mike Tyson, som på det tidspunktet oppholdt seg på en ungdomsinstitusjon i nærheten. D’Amato tok en farsrolle i livet hans, trente ham og hjalp ham med å bygge opp selvtilliten og det tekniske grunnlaget. Teddy Atlas hjalp ham i en kort periode, før Kevin Rooney, en protegé av D’Amato, fikk en viktig rolle i Tysons videre trening.
Joe Hadley og andre elever
Også amatørbokseren Joe Hadley ble trent av D’Amato. Hadley vant Golden Gloves seks ganger i Memphis og Mid-South. I 1976 deltok han i en tidlig kamp mellom utøvere fra ulike kampsportdisipliner mot karatemesteren David Valovich. For å ta hensyn til både slag og spark tilpasset Hadley peek-a-boo-tilnærmingen. Han vant kampen på knockout i første runde.
Camille Ewald og vergemål
D’Amato hadde et nært forhold til Camille Ewald i flere tiår. Hun støttet arbeidet hans med ungdommer som trengte ekstra oppfølging, og stilte huset sitt til disposisjon som et sted der D’Amatos elever kunne bo. Sammen tok de på seg det juridiske vergemålet for Mike Tyson, med mål om å beskytte ham personlig og økonomisk i den harde bokseverdenen.