Młodość i pochodzenie
Constantine D’Amato urodził się 17 stycznia 1908 roku w The Bronx w Nowym Jorku, w rodzinie włosko-amerykańskiej. Jego rodzice pochodzili z Toritto w prowincji Bari, w południowowłoskim regionie Apulia. Jego ojciec pracował w The Bronx jako dostawca lodu i węgla. W młodości D’Amato mocno związał się z katolicyzmem i rozważał nawet wstąpienie do stanu kapłańskiego.
Jako młody bokser startował w wadze piórkowej i lekkiej. Doznana podczas ulicznej bójki kontuzja oka uniemożliwiła mu później uzyskanie licencji zawodowej. D’Amato opowiadał również o przemocy fizycznej, której doświadczał w młodości ze strony ojca. Twierdził, że nie żywił do niego urazy i uważał, że te doświadczenia uczyniły go bardziej zdyscyplinowanym.
Pierwsze kluby i niezależność
W wieku 22 lat D’Amato wraz z Jackiem Barrowem założył Empire Sporting Club w Gramercy Gym na Manhattanie. Przez wiele lat tam mieszkał i, jak twierdził, czekał na mistrza. Wielu jego najlepszych bokserów przejmowali jednak menedżerowie mający lepsze koneksje. Znanym przykładem był Rocky Graziano, który dzięki innym trenerom i menedżerom został mistrzem świata w wadze średniej.
W latach pięćdziesiątych D’Amato sprzeciwiał się władzy International Boxing Club of New York, który kontrolował znaczną część promocji boksu. Według dostępnych źródeł odmówił podporządkowania się tej strukturze władzy, a jego bokserzy nie byli zestawiani w walkach organizowanych przez IBC. Organizacja została później rozwiązana po naruszeniu przepisów antymonopolowych.
Catskill i Mike Tyson
Po okresie współpracy z Pattersonem i Torresem D’Amato przeniósł się do Catskill w stanie Nowy Jork, gdzie otworzył Catskill Boxing Club . Tam poznał Mike’a Tysona, który w tamtym czasie przebywał w pobliskim ośrodku dla młodzieży. D’Amato odegrał w jego życiu rolę ojca, trenował go i pomagał mu budować pewność siebie oraz podstawy techniczne. Teddy Atlas pomagał mu przez krótki czas, po czym Kevin Rooney, protegowany D’Amato, odegrał ważną rolę w dalszym treningu Tysona.
Joe Hadley i inni uczniowie
Również bokser amator Joe Hadley był trenowany przez D’Amato. Hadley sześciokrotnie wygrał turniej Golden Gloves w Memphis i regionie Mid-South. W 1976 roku wziął udział we wczesnej walce między przedstawicielami różnych dyscyplin sztuk walki, mierząc się z mistrzem karate Davidem Valovichem. Aby uwzględnić zarówno ciosy, jak i kopnięcia, Hadley dostosował styl peek-a-boo. Wygrał walkę przez nokaut w pierwszej rundzie.
Camille Ewald i opieka prawna
D’Amato przez dziesięciolecia pozostawał w bliskiej relacji z Camille Ewald. Wspierała jego pracę z młodzieżą potrzebującą dodatkowej opieki i udostępniała swój dom jako miejsce pobytu dla uczniów D’Amato. Wspólnie przejęli prawną opiekę nad Mikiem Tysonem, aby chronić go osobiście i finansowo w brutalnym świecie boksu.